モヤモヤを抱えた編集者との“カウンセリング”往復書簡。ジョブズ、フロイト、孔子、伊丹万作、河竹黙阿弥、大瀧詠一、パルメニデス、富永仲基…話頭は転々として奇を極め―。いまの日本人に一番足りないものは何だろうか？読めば心が軽くなる―ウチダが綴る９通のメッセージ。

１通目の手紙　勇気とはいったい、何なのでしょうか？
１通目の返信　かつて勇気に続く徳目は「正直と親切」でした。
２通目の手紙　勇気は、狂気と関係あるのでしょうか？
２通目の返信　孔子は、「勇気があれば敗けることができる」と言いました。
３通目の手紙　「ネクタイ締めてるやつは信用するなよ」と父に言われたのですが…。
３通目の返信　「信用できる人間」の見極めは死活問題です。
４通目の手紙　職員室に呼び出された記憶を思い出しました。
４通目の返信　ルールよりも直感に従うこと。味わい深いエピソードですね。
５通目の手紙　きっかけはユーミンでした。
５通目の手紙　その２　「勇気前」と「勇気後」で、見える世界が変わりますね。
５通目の返信　僕は、無言の圧力に耐えて朗らかに笑う大瀧詠一に感動しました。
５通目の返信　その２　知性は、問いに触れることで活性化するのです。
６通目の手紙　「勇気がなくなった時代」に何が起こっているのでしょうか？
６通目の返信　日本人は「意地悪」になりました。
７通目の手紙　社会を意地悪でなくする方法とは何でしょうか？
７通目の返信　正直であるためには、知性的・感情的な成熟が必要です。
７通目の返信　その２　正直であるためには、自分から離れることが必要になります。
７通目の返信　その３　親切とは、「惻隠の心」。考えちゃダメなんです。
８通目の手紙　高い報酬を得るためには、人が嫌がる仕事をやる必要があるのでしょうか？
８通目の返信　感受性を鈍くする生き方は自滅的です。〔ほか〕