言語は単なるコミュニケーションの道具ではない―。なぞなぞ、縁語、掛詞、折句、沓冠、いろは歌いろいろ、『徒然草』のなぞ、口合・地口、無理問答、判じ絵、回文、考え物、都々逸…『万葉集』から、なぞなぞの宝庫と言うべき中世、言語遊戯百花繚乱たる江戸、幕末・明治まで、おもしろいことばあそびを紹介しつつ、時代時代の言語生活の息吹を感じながら、日本語という言語のワンダーランドへ読者をいざなう。

第１章　ことばあそび事始め（あそびのあることば
ことばあそびからみた言語　ほか）
第２章　いろは歌あれこれ（ある助詞を使わないで和歌をつくる―『万葉集』のチャレンジ
同じ仮名を使わないで和歌をつくる―『古今和歌集』のチャレンジ　ほか）
第３章　中世―なぞなぞの宝庫（『徒然草』のなぞ
連歌とことばあそび　ほか）
第４章　江戸時代―言語遊戯百花繚乱（江戸のことばあそび
『剽金福寿草』のことばあそび　ほか）
第５章　幕末・明治―雅俗をつなぐミッシング・リンク（幕末明治のことばあそび）