しげさん、とよさんと一緒に、江戸時代の旅人になった気分で中山道を西から東へ。迷路、間違い探し、鏡文字、ナンバークロス、ミニすごろく、思い出し力アップテストなど、旅の難易度に応じてさまざまな問題を用意しました。

第１章　近江の国―出発地・京都三条大橋から柏原宿まで（旅の出発　京都三条大橋（逢坂山で歌人を見極めよう）
大津宿（浮世絵に隠された大津の名物を探そう）　ほか）
第２章　美濃の国―今須宿から中津川宿まで（今須宿（永代常夜灯に寄り道しながら峠の入口へ）
今須峠（馬も転がり落ちる峠道をロープでたどろう）　ほか）
第３章　木曽路を行く―落合宿から贄川宿まで（落合宿（読んで、覚えて。きつね膏薬伝説）
馬籠宿（茶屋で注文したいが馬籠ことばがわからない？）　ほか）
第４章　信濃の国―本山宿から善光寺参りを経て碓氷峠まで（本山宿（信州長野と言えば…○○尽くしの４問に挑戦）
洗馬宿（しりとりで善光寺西街道をつないでみよう）　ほか）
第５章　上野・武蔵の国―坂本宿から旅の終点・日本橋まで（坂本宿（碓氷峠を転がり落ちたしげさんの無事を確認）
関所　碓氷の関（関所の役人は何を聞いているのか？）　ほか）