著者チェスターフィールドは、イギリス最大の教養人の一人と称され、大使、閣僚としても活躍した。本書は、その彼が自分の息子に宛てて、人生万般の心得を説いた教育的書簡。著者一流の機知と常識、愛情あふれる名文は、世界各国の人々に読み継がれてきた。「処世の知恵」が詰まった、極上の「人生の教科書」。

第１章　わが息子へ―「今この時をどう生きるか」が君の人生を決める。
第２章　「人間の器」を大きくする生き方―「人並み」で満足したら進歩はない。大欲をかけ、あとは意志の力、集中力だ。
第３章　一生の友情をどう育てるか―自分を伸ばす友人、引き立ててくれる人をどう見つけ、どうつき合うか。
第４章　自分の「意見」を持て―自己主張のない人間は絶対に伸びない。判断力・表現力を身につける決め手。
第５章　「最高の人生」を送る日々の心がけ―仕事（勉強）も遊びもしっかりやれ。
第６章　自分の「殻」が固まらないうちにやっておくべきこと―本をたくさん読みなさい。そして、とにかく「外」へ出てみなさい。
第７章　「人間関係」の秘訣―人を陰でほめているか、気配りが自然にできているか。
第８章　自分の「品格」を養う―学問ばかりが勉強ではない。
第９章　わが息子に贈る「人生最大の教訓」―人間、タフでなければ生きられない。