父親が自分と同じ道を志そうとしている息子へ、男の言葉で語るビジネスの世界のルールと人間の機微。ここではビジネスマンがその生涯で遭遇すべきあらゆる局面が取り上げられ、その対応の姿勢が経験をもとに熟考されたウイットのある表現で語られている。若いビジネスマンのみならず、ミドルもトップも必読の、人生論のあるユニークなビジネス書としてミリオンセラーとなった本。

実社会に出発する君へ
あえて挑戦を（第一通）―名門私立大学に合格したが気おくれし、やっていけるだろうかと迷っている君へ。
教育の設計（第二通）―いつ、何を、どう勉強すれば、充実するのか、将来に備えて。
成功について（第三通）―父親にかなわない？いずれ父親を振り回すようになるのに。
惰性的な生き方には（第四通）―「ミソサザイの翼で鷲のように飛ぶ」ことはできない。下降する成績に歯止めを。
実社会での最初の日々（第五通）―いよいよ実業界に足を踏み入れたが、一抹の碑安を感じないではいられない君に。
誠実さの代価（第六通）―ビジネスで最も重要なルールは君が真実を語らなかったと、決して人に言われないことだ。
「企業家」とは何か？（第七通）―冒険心と自信。危険への備えはどうするのか。
経験の重みに代えて（第八通）―新たに販売部長に就任した君。経験が基本条件の部署だが、しかし君にはそれがない。
部下との衝突（第九通）―衝突で何を得、何を失ったか。回避の道はなかったか。〔ほか〕