「日本一、給料が高い会社」をやめたとき、「警官殺し」として誤認逮捕されたとき、人生に飽きて出家を決心したとき…作家たちは、さまざまな局面で、何を考え、どう行動してきたのか―。人生の指針となるべき１９編のインタビュー。

第１章　我々は人生の岐路で何を考えたか（森村誠一―ホテルマンほど人間観察の出来る仕事はなかった
佐木隆三―警察官殺しで誤認逮捕された留置場で犯罪者を観察　ほか）
第２章　恋愛と性について語る（小池真理子―女性は全面的に自分を受け入れてくれる異性を求めたがる
藤田宜永―かみさんとは、同志であり、男女であり、ライバルでもあるという宿命の関係　ほか）
第３章　プロフェッショナルとは何か（赤川次郎―全く仕事をしない日は、年に二、三日もない
西木正明―物書きなんて一つ間違えればホームレスですから　ほか）
第４章　生と死について（北方謙三―ちゃんと生きればちゃんと死ねる
古川薫―文芸と言わず芸術というのは、死を賭けた遊びと言ってもよい　ほか）