遊女の手紙１００通を初解読。出島を舞台に繰り広げられたカピタンはじめ商館員、船員、遊女のやりとり、それを支える通訳官の活躍を新発見史料と絵画から描き出す。

１　遊女の出島、通詞の出島（「実状」と「実情」はどちらか―「玉突き図」二枚の謎
解決！遊女の揚げ代請求の和・蘭混交文
睨めっこか、談笑か―日本語か、オランダ語か　ほか）
２　遊女の手紙を読む（オランダに遺存する遊女の手紙―カピタン宛に出すわ、出すわ
遊女は手紙魔か―蘭語訳付き遊女の手紙は語る
遊女の手紙、通詞が伝える―カピタンの気持ち、遊女の心、楼主の思わく　ほか）
３　日蘭交流における蘭人と遊女と通詞（乗船員名簿から来日蘭人の年齢を見る―独身の若者たち
長崎屋の娘つるとみのの手紙―書いたのは誰？読んであげたのは誰？
大槻玄沢の頼み―江戸の蘭学者、通詞が頼り　ほか）
附録（北の大地の遊女と遊女街
長崎丸山の遊女と遊女街）