「おっさんは、私だった」。アナウンサーとして活躍し、現在はエッセイストとして活動する著者は、ある経験を契機に、これまで忌み嫌っていた「おっさん的な感性」―独善的で想像力に欠け、ハラスメントや差別に無自覚である性質―が自分の中にも深く刻まれていることに気づく。この“おっさん性”は、男女問わず多くの人々に深く染みついているのではないか。本書はそんな日本社会に染みついた“おっさん性”について考察した、著者と５人の識者との対話集である。人が心を殺さねば生き延びられない“おっさん社会”から脱却するためのヒントがここにある。

第１章　“おっさん的”コミュニケーションの手放しかた―清田隆之（「“おっさん”マインド」とは？
おっさんなるもの、おっさんコミュニティとどう付き合うか　ほか）
第２章　なぜ日本では「女も男も生きづらい」のか？―多賀太（そもそも男性学とは何か？
男性という役割に生きづらさを感じている男性も少なくない　ほか）
第３章　「愚痴ること」が開く地平線―熊谷晋一郎（まなざしの支配―多数派の視線を考える
「男性性の病理化」―かつてのおっさんは社会に適応できなくなった　ほか）
第４章　“おっさん的”な分人を捨てるために必要なこと―平野啓一郎（「おっさん」は「カッコいい」の対極にあるもの？
若者文化とおっさん　ほか）
第５章　日本の男性はどこへ行くのか？―上野千鶴子（上野さん、愛ってなんですか？
夫と交わした「エア離婚」　ほか）