著者はサラリーマン時代の２３年間、フランチャイズ本部のスーパーバイザーとして、独立した経営者やマネージャーであるクライアントと人間関係を築き、事業の成功・失敗・確執・トラブルなどを至近距離で目撃してきた。ＳＮＳで毎日投稿するようになってからは、４０代・５０代の生き方やセカンドキャリア、セカンドライフを豊かにするヒントを発信し続けている。総フォロワーは１５万人超。４年前から運営しているコミュニティいれぶん塾には、延べ３，０００人が在籍。そのメンバーと日々、コミュニケーションを取り、質問・相談に答え続けている。いわば「プロの相談相手」である彼が、これまでに受けてきた多い相談５０を厳選し、その答えを披露する。各相談にそれぞれ数行の「背中を押す言葉」を添えて、悩めるビジネスパーソンを勇気づける一冊。