レオナルド・ダ・ヴィンチの名画「モナリザ」の謎めいた微笑みは何を表しているのか？このミステリーは、美術愛好家のみならず多くの人びとを魅了してきた。著者は、その顔を美術解剖した結果、モナリザの顔は合成画で、少しも微笑んでいないことを発見。なぜこうした絵が描かれたのかを辿るうち、もうひとりの天才ピカソとの意外な接点を見出した。ピカソも、この秘密に気づき、それがかの美術史上の革命、キュビスムにつながったのではないか、と…。分析は、古今東西の微笑の系譜へと及んでいく。

プロローグ　ルーブル美術館の『モナリザ』
１章　モナリザは微笑んでいなかった（モナリザの顔を解剖する
ダ・ヴィンチ絵画の微笑み
モナリザｈ微笑んでいなかった）
２章　ピカソが盗んだ「モナリザ」（『モナリザ』盗難！―ピカソ、パリの警察で取り調べを受ける
ピカソの絵画
三つの「モナリザ」
セザンヌが描く人物はなぜ微笑んでいないのか
「モナリザ」＝ピカソ＋セザンヌ＋レンブラント）
３章　世界は、私たちが知っている以上に、つながっている（ランス大聖堂「微笑みの天使」（フランス）
アンディ・ウォーホル「マリリン」（アメリカ）
アテネ国立考古学博物館「クーロス」
法隆寺「百済観音像」）
エピローグ　「モナリザ」をもう一度