魅力的な声とユーモアのセンスを生かし、ヘザーは恋の悩みに答えるラジオの人気番組を担当している。ある日、いやみな同僚からとんでもない賭を持ちかけられた。「恋愛経験が豊富だというなら、彼をものにしてみろ！」確かに容姿は平凡で、実は恋の経験も少ないけれど、ばかにされて引き下がるわけにはいかない。思わずヘザーは受けて立っていた。だが、誘惑する相手はただものではなかった。“シカゴでいちばんセクシーな男性”として名高い、ジェイソン・ナイトだったのだ。