それは、ジャック・スパロウが“船長”の称号を得る以前のこと―。若きジャックは東インド貿易会社の商船の一等航海士として、大西洋を一路アフリカへと向かっていた。５年前、ヘクター・バルボッサ船長の船が何者かに襲われた事件をめぐって“掟の番人”ことエドワード・ティーグに背いて以来、海賊暮らしに戻ることもできず、愛する海で生きるために選んだ道だった。平穏な航海は、海賊船“ヴェンガンザ号”の襲撃によって終わりを告げる。美しき女船長エスメラルダは、ジャックにとって忘れられない女性だった。彼女と甘い再会を果たしたジャックは、積荷の被害を最小限に留めて、無事に西アフリカ・カラバルへと到着する。東インド会社の重役カトラー・ベケットはそんなジャックに興味を抱き、自分の船を与えると申しでる。ベケットの狙いは、ジャックを利用して、西アフリカ沖に浮かぶ伝説のケルマ島の宝“ゼルズラの心臓”を探し当てること。それはジャックもまた探しつづけていたものだった。ベケットと宝を山分けする契約を結び、ケルマの秘密を知ると思われる奴隷アイシャを連れて、カラバルを出発したジャック。その先に何が待つのか、彼はまだ知る由もなかった…。