２０世紀自由論の古典とその原型。バーリンの自由論は、彼のロマン主義研究にその原型を有する。自由を熱烈に擁護したルソーやヘーゲルを、バーリンが自由の敵とみなすのはなぜなのか。

序章　バーリンとロマン主義（バーリンの自由論と本書の目的
哲学から思想史へ
バーリンの著作とバーリン研究の動向）
第１部　バーリン自由論と思想史研究（バーリンの思想史研究の基本構造―西洋政治思想史における三つの転換点と反啓蒙主義
バーリンの思想史研究の方法―文化史にかんする議論を素材として）
第２部　バーリン自由論と初期のロマン主義研究（バーリン自由論の源流―「習作（ｔｏｒｓｏ）」としての『ロマン主義時代の政治思想』（１９５２年）
バーリン自由論の形成―ルソーとカントの解釈をめぐって
バーリン「二つの自由概念」の原型
バーリン『自由とその裏切り』（１９５２年）を読む
バーリン自由論とゲルツェン―ロシアにおけるドイツ・ロマン主義）
第３部　バーリンの自由論（バーリン『自由論』の再読
自由と価値多元論―二つの「二つの自由概念」（１９５２年、１９５８年）
バーリンにおける自由と決定論について―「歴史の必然性」（１９５３年）との関連を踏まえて）
終章　バーリンの自由論―思想史に基礎をもつ哲学（哲学的・概念的な理論なのか
バーリン自由論成立の知性史的背景
バーリンの自由論―思想史に基礎をもつ哲学）