三代将軍足利義満の栄華から応仁の乱を経て戦国時代へと突入する約１００年間は、政治・社会の矛盾が顕著に現れた激動の時代だった。南北朝時代初期の足利一門の軍事制度、幕府の家格、守護の権力拡大が複雑に絡み合い、戦国時代への道を開く。天皇継承を巡る「正統」の争いは幕府の介入によってさらに複雑化し、後土御門天皇の葬儀が遅れる悲劇も生じた。一方、荘園の衰退で地方へ下向した公家は和歌や古典をその他に伝えた。また、コシャマインの戦いは蝦夷地を決定的に変容させた。本書は、気鋭の中世史研究者たちが最新の研究と史料をもとに、室町時代の混沌を鮮やかに解き明かした論稿集である。

論点１　南北朝動乱初期に軍事制度はなかったのか？（漆原徹）
論点２　室町幕府の家格とはどのようなものだったのか（小久保嘉紀）
論点３　室町殿はなぜ明から日本国王に冊封されたのか（秦野裕介）
論点４　室町殿御分国と東国との「国堺」はどのような役割を果たしたのか（花岡康隆）
論点５　“京都の警備担当”室町幕府侍所とはどのような存在だったのか（松井直人）
論点６　室町幕府と鎌倉府はどのような関係にあったのか（亀ヶ谷憲史）
論点７　政治都市鎌倉は鎌倉幕府の滅亡とともに衰退したのか？（駒見敬祐）
論点８　「守護」とは何か（今岡典和）
論点９　隣国守護の役割と活動（川岡勉）
論点１０　安芸・若狭武田氏は甲斐武田氏に比べマイナーか（笹木康平）
論点１１　コシャマインの戦いと武田信広（新藤透）
論点１２　室町期の荘園制はどのようなものであったのか（廣田浩治）
論点１３　室町時代の天皇はどのように継承されたのか（秦野裕介）
論点１４　後土御門のたび重なる苦悩となかなか挙行されなかった葬儀（渡邊大門）
論点１５　室町期の公家が地方に下向した実像を探る（渡邊大門）