東大と東大生が転換期を迎えている。花形だった官僚志望は激減。就職先としても、外資系コンサルやＩＴが人気を集める。加えて目を引くのが、この１０年で倍増した休学者と、起業する卒業生の急増だろう。定型化された「エリート」志向に疑問を抱く東大生たちは、進んでそのレールから外れるようになっている。周囲や社会の期待を背負うからこそのジレンマ。その苦悩に目を向けることで、「失われた３０年」来の日本社会に通底する不調の構造も見えてくる。休学・起業の当事者である東大生や卒業生はもちろん、実情をよく知る教授陣へのインタビューも収録。東大の激変と、その背後で進行する社会の変容を、現場の声をもとに多角的に分析する。

序章　変わる東大生（「大企業に行きたいとは思わなかった」―新卒・鈴木大雅さんの場合
「自分の創造性で人をハッピーにしたい」―キャディＣＥＯ・加藤勇志郎さんの場合　ほか）
第１章　休学する東大生（１年休学して漁村へ、「人間が変わった」と言われる体験味わう―岩永淳志さんの場合
「今までとは違い、自分の意志で動いてみたかった」―佐藤美乃梨さんの場合　ほか）
第２章　起業する東大生（人間を超える言語ＡＩを日本語に特化―ＥＬＹＺＡ・曽根岡侑也さんの場合
大学３年で起業、挫折を経て東証グロース上場―アイデミー・石川聡彦さんの場合　ほか）
第３章　東大生のジレンマ（渡辺努（経済学研究科教授、株式会社ナウキャスト創業者）―変わる東大生の意識、課題は親の昔流の価値観
松尾豊（工学系研究科教授、日本ディープラーニング協会理事長）―優秀な学生ほど起業する世界標準に近づいてきた　ほか）