中央権力が衰退し混迷する戦国時代、旧来の秩序を破る新興商人を、権力者たちは取り締まることが困難になった。新旧商人の縄張り争い、金融業の出現、拠点都市の建設、利権ビジネスと借金トラブル、御用商人の暗躍、世界貿易への参入、「楽市・楽座」の実態―。幕府、朝廷、大名、寺社、海外勢力、様々なプレイヤーが乱立する時代に、商人たちは何を頼り、秩序と自由の狭間を生き延びたのか？史料に現れる、余りに人間的なエピソードの数々から、乱世を生き延びる戦略を学ぶ。

プロローグ　戦国時代の商人とはどういう存在だったのか？
第１章　戦国金融道―京都商人の栄枯盛衰
第２章　ほんとうの「楽市・楽座」―兵庫・堺・博多・伊勢大湊
第３章　新興商人ｖｓ．特権商人―利権だらけの中世
第４章　御用商人たちの暗躍―商人的活動を担った大名家臣
第５章　大名たちの経営戦略―「資源大国」日本
第６章　世界史の中の戦国時代―貿易を担った商人たち
エピローグ　新旧の秩序がせめぎ合った戦国時代