第１章　本物の男は「自分の頭」で考える（「考えること」がなぜ必要なのか
「思う」だけでなく「考える練習」をする
「抽象化」することを覚えよ　ほか）
第２章　「みっともない男」の考え方（考えない人ほどエラぶる
○か×かだけで考えるな
みんなに理解してもらいたい男　ほか）
第３章　「世の中」を見抜く男の哲学（世の中の「変わるもの」と「変わらないもの」
世の中は不条理にできている
世の中は公平ではない　ほか）
第４章　器の大きい男の「美学」（「男の美学」のあり方
理想の自己像を描け
「してあげる」なら礼を期待するな　ほか）
第５章　男は「人生」に哲学を持つ（人は何のために生きるのか
人は何のために仕事をするのか
自分の頭で人生を考えよ　ほか）

一流の男は、みな必ず人生に哲学を持っている。「世の中」や「人生」そして「自分」について、もっと深く考えるための技術を説き明かす。