世界を旅する著者が１日に１時間歩くことを目標に、路線バスを乗り継いで、「おくのほそ道」をたどる旅に出た。「おくのほそ道」は、１６８９年に松尾芭蕉が門人の曾良を従えて、東北・北陸から大垣に至るまでの旅を記したものである。ある夏の日、両国から船に乗って旅のスタートを切ったのだが…。時代や文化・社会も大きく変わったなかで、はたして、何を感じ、何を思うのか―。新たな出合いや発見を求め、いざ出発！

第１章　深川を出発して旧街道を行く（旅立ちの地に立つ
芭蕉の生涯を振り返る　ほか）
第２章　「おくのほそ道」という道を東北で探す（福島から仙台へ
「おくのほそ道」という道を歩く　ほか）
第３章　最上川を越え新潟へ（なぜ山形県はラーメン日本一なのか
芭蕉が登った羽黒山、月山、湯殿山に…　ほか）
第４章　金沢を出発し、終着の大垣をめざす（芭蕉はなぜ、病を押してまで金沢へ急いだか
曾良の几帳面さに支えられた旅だった　ほか）