柴田錬三郎「キミはやれ、俺がやらせる」、今東光「極道辻説法」、開高健「風に訊け」―。人生相談の三大名作を企画・担当したシマジが、三文豪から受け継いだ人生の奥義を悩める男女に伝授する。ふっと肩の力が抜け、じんわり幸せな気分になり、ちょっと冒険をしたくなる人生相談の決定版第二弾！

第１章　マムシの章（毒蛇は急がない。女の話をじっくりと聞きなさい
さよなら、平成の快男児、藤巻幸夫
最初の相手なんて手近なところでいい　ほか）
第２章　ガラガラヘビの章（結婚は必然ではない。だから勢いでするしかない
妻には明るくさっぱりした女がいい
単身赴任はボーナス以上の贈り物だ　ほか）
第３章　コブラの章（記憶の重荷は遅効性の毒のように効いてくる
魂まで他人に委ねてはいけない
彼女に新しい男ができたらシャンパンを抜きなさい　ほか）