勝者の鮮やかな成功物語よりも、敗者の失敗を反面教師にするほうが役に立つ。現場の超一流プレーヤー源義経、明治維新の英雄・西郷隆盛、軍神と崇められた山本五十六、絶対的主君の側近として成り上がった明智光秀と石田三成、官僚から江戸幕府の権力を掌握した田沼意次、圧倒的権威を振るった後鳥羽上皇、カリスマ織田信長。彼らは何を失敗したのか？『応仁の乱』著者が綴る、敗者の日本史！

第一章　現場主義・プレーヤー型［源義経／西郷隆盛／山本五十六］（源義経（一一五九〜一一八九年）最強プレーヤーはなぜ「独立」に失敗したのか
西郷隆盛（一八二八〜一八七七年）情に流された英雄の末路
山本五十六（一八八四〜一九四三年）大作戦を破綻されたコミュニケーションの欠如）
第二章　サラリーマン社長型［明智光秀／石田三成／田沼意次］（明智光秀（？〜一五八二年）「三日天下」を招いた決断力不足
石田三成（一五六〇〜一六〇〇年）最大の敗因は組織づくりの軽視
田沼意次（一七一九〜一七八八年）官僚の枠を超えられなかった改革者の限界）
第三章　オーナー社長型［後鳥羽上皇／織田信長］（後鳥羽上皇（一一八〇〜一二三九年）自身の権威を過信した「名君」の誤算
織田信長（一五三四〜一五八二年）部下の謀叛を招いた「ブラック企業」の長）