兼好は鎌倉時代後期に京都・吉田神社の神職である卜部家に生まれた。六位蔵人・左兵衛佐となり朝廷に仕えた後、出家して「徒然草」を著す―。この、現在広く知られる彼の出自や経歴は、兼好没後に捏造されたものである。著者は同時代史料をつぶさに調べ、鎌倉、京都、伊勢に残る足跡を辿りながら、「徒然草」の再解釈を試みる。無位無官のまま、自らの才知で中世社会を渡り歩いた「都市の隠者」の正体を明らかにする。

第１章　兼好法師とは誰か
第２章　無位無官の「四郎太郎」―鎌倉の兼好
第３章　出家、土地売買、歌壇デビュー―都の兼好（一）
第４章　内裏を覗く遁世者―都の兼好（二）
第５章　貴顕と交わる右筆―南北朝内乱時の兼好
第６章　破天荒な家集、晩年の妄執―歌壇の兼好
第７章　徒然草と「吉田兼好」