伝統的な正月かるたとして名高い『小倉百人一首』。人口に膾炙するこの百首を撰んだのは、『新古今和歌集』『新勅撰和歌集』の選者であり、中世を代表する名歌人・藤原定家。しかし、定家ほどの名人が撰んだにしては、『百人一首』には駄歌が多いと言われ、かの正岡子規も『歌よみに与ふる書』の中で、『百人一首』を酷評した。では、いったいなぜ藤原定家は、わざわざ『百人一首』で名歌を捨て、多くの駄歌を拾ったのか？『百人一首』はなぜ天智・持統という二人の古代天皇から始まり、百人一首を使った札ゲーム『青冠』では、この二人が“無敵札”となるのか？『百人一首』をめぐる大いなる謎解きに、人気歴史作家が果敢に挑む。

第１章　『百人一首』は謎めく歌集（なぜ「青冠」の中で天智と持統は無敵なのか
『百人一首』はこうして生まれた　ほか）
第２章　愛された『百人一首』と忘れ去られた『万葉集』（『百人一首』と『万葉集』の違い
繁栄を続けた藤原氏　ほか）
第３章　なぜ『百人一首』は名歌を捨てたのか？（『百人一首』の半数以上が駄作
なぜ藤原定家は名歌を捨ててしまったのか　ほか）
第４章　歌を出世の道具にした藤原定家の生涯（歌の家に生まれた藤原定家
藤原定家の生涯　ほか）
第５章　藤原氏の盛衰と『百人一首』という歴史書（なぜ『百人一首』は天智・持統両天皇から始まるのか
天智と天武の溝　ほか）