うっかり、失言、油断、勘違い…歴史的な「しくじり」ほど人生に役立つ教訓はない。日本史に名を残す人たちが教えてくれる「落とし穴」の場所。

第１章　うっかり型―「まさか」を一気に転げていった偉人たち（自分の仕掛けたいたずらで亡くなり後継問題に混乱を生じさせた幼帝―四条天皇
幽閉した天皇に逃げられたことで全国的な武家政権を築けなかった―足利尊氏　ほか）
第２章　失言型―言わなくてもいいことでしくじった偉人たち（本人のいないところだったのに悪口で暗殺されてしまった天皇―崇峻天皇
恩人のために諌言したことで淡路島に流罪となった天皇―淳仁天皇　ほか）
第３章　油断型―「なんとかなる」で死んでしまった偉人たち（戦う気力を失い放蕩三昧の挙句、性愛関係にあった寵臣に殺される―大内義隆
うかつさと慢心を積み重ね中国の太守になり損ねた男―陶晴賢　ほか）
第４章　短気型―浅慮、勘違い、我を押し通して終わった偉人たち（露骨すぎる出世欲で嫌われ関白になれなかった元貴公子―藤原伊周
強引に都を遷すも失敗し、さらに戻したことで死亡した―平清盛　ほか）
第５章　身の破滅型―死にはせずともかすり傷が痛すぎた偉人たち（本当に応天門炎上事件の犯人？勢力争いに敗れた末の流刑か―伴善男
徳川の治世になっても豊臣を愛し最後は修城しただけで改易された―福島正則　ほか）